Chemical characterization and biological potentials of the essential oil from the peel of the fruit of Citrus x sp
DOI:
https://doi.org/10.5902/2179460X73702Keywords:
Essential oils, Larvicide, MolluscicideAbstract
Considering the importance of essential oils, the study aimed to chemically characterize the peel essential oil of Citrus x sp, determine the phenolic compounds, verify the toxicity against Artemia salina, and test the anti-inflammatory, larvicides, and activities with molluscicides. The peel essential oil of Citrus x sp was extracted by the hydrodistillation technique. GC/MS shows that the major component of the essential oil is limonene (70.25%), observing similarity between the peel essential oil of the same species and between species of the same genus. The total phenolic was 19,25 EAT g-1. The essential oil showed anti-inflammatory, larvicide, and molluscicide potential, with EC50 = 400.05 mg L-1, LC50 = 20.26 μg mL-1 and LC90 = 87,50 μg mL-1, respectively. It did not show toxicity against Artemia salina. The results indicate that the chemical compounds of the peel essential oil of Citrus x sp, which are mostly monoterpenes, prove their wide biological activity, and their use is encouraged.
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References
Aciole, S. D. G. (2009). Avaliação da actividade insecticida dos óleos essenciais nas plantas amazônicas Annonaceae, Boraginaceae e de Mata Atlântica Myrtaceae como alternativa de controle às larvas de Aedes aegypti (Linnaeus, 1762) (Diptera: Culicidae). 2009. [Doctoral dissertation]- Universidade de Lisboa, Potugal.
Amorim, J. L. et al. (2016). Anti-inflammatory properties and chemical characterization of the essential oils of four citrus species. PloS one, 11(4), e0153643. doi:10.1371/journal.pone.0153643. DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0153643
Assunção, G. V. D. (2013). Caracterização química e avaliação da atividade larvicida frente ao Aedes aegypti do óleo essencial da espécie Citrus sinensis l. Osbeck (laranja doce). 2013 [Dissertação Mestrado em Quimica] - Universidade Federal do Maranhão, Brasil.
Bertolini, W. L. H. M. (2009). A influência do D-limoneno como promotor de absorção de ácido 5-aminolevulínico para Terapia Fotodinâmica do câncer de pele: avaliação in vitro e in vivo da permeação e retenção cutâneas. 2009. [Doctoral dissertation] - Universidade de São Paulo.
Borges, L. P., & Amorim, V. A. (2020). Secondary plant metabolites; Revista Agrotecnologia, 11(1), 54-67. doi: 10.5555/20203146233.
Boscardin, P. M. D. (2012). Avaliação anti-inflamatória e citotóxica do óleo essencial de Eucalyptus Benthamii Maiden et Cambage.
Campos, J. M. et al. (2018). Arboviroses de importância epidemiológica no Brasil. Revista de Ciências da Saúde Básica e Aplicada, 1(1).
Carvalho, A. C. M. (2018). Controle da esquistossomose: atividade moluscicida e cercaricida do óleo essencial de Citrus x limon (L.) Osbeck.2018. [ Dissertação Mestrado em Saúde e Ambiente] - Universidade Federal do Maranhão.
Cheng, S. S. et al. (2003). Bioactivity of selected plant essential oils against the yellow fever mosquito Aedes aegypti larvae. Bioresource Technology, 89(1), 99-102.doi: 10.1016/S0960-8524(03)00008-7. DOI: https://doi.org/10.1016/S0960-8524(03)00008-7
Dolabela, M. F. (1997). Triagem in vitro para atividade antitumoral e anti-T. cruzi de extratos vegetais, produtos naturais e substâncias sintéticas. Belo Horizonte.1997. [Dissertação Mestrado] –Universidade Federal de Minas Gerais.
Dosoky, N. S., & Setzer, W. N. (2018). Biological activities and safety of Citrus spp. essential oils. International Journal of Molecular Sciences, 19(7), 1966.doi: 10.3390/ijms19071966. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms19071966
Fernandes, R. P. (2011). Caracterização química, avaliação da toxicidade e atividade moluscicida dos óleos essenciais da folha de Pimenta dióica Lindl, casca de Citrus limon Linneo e Rizoma de Zingiber officinale Roscoe.2011. [Tese Doutorado em Química] - Universidade Federal da Paraí¬ba.
Finney, D. J. (1952). Probit analysis: a statistical treatment of the sigmoid response curve. Cambridge University Press, Cambridge.
Forattini, O. P. (1962). Entomologia médica, vol. 1. Universidade de São Paulo, São Paulo, 185-302.
Furlong, E. B. et al. (2003). Avaliação do potencial de compostos fenólicos em tecidos vegetais. VETOR-Revista de Ciências Exatas e Engenharias, 13, 105-114. https://periodicos.furg.br/vetor/article/view/433
Garcez, W. S. et al. (2013). Substâncias de origem vegetal com atividade larvicida contra Aedes aegypti. Revista Virtual de Química, 5(3), 363-393. doi: 10.5935/1984-6835.20130034. DOI: https://doi.org/10.5935/1984-6835.20130034
Gobbo-Neto, L., & Lopes, N. P. (2007). Plantas medicinais: fatores de influência no conteúdo de metabólitos secundários. Química nova, 30(2), 374-381. doi: 10.1590/S0100-40422007000200026. DOI: https://doi.org/10.1590/S0100-40422007000200026
Gomes, P. R. B. et al. (2018). Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 47(1), 37-52. doi: 10.15446/rcciquifa.v47n1.70657. DOI: https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v47n1.70657
Govindarajan, M. et al. (2011). Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Mentha spicata (Linn.) against three mosquito species. Parasitology Research, 110(5), 2023–2032. doi: 10.1007/s00436-011-2731-7. DOI: https://doi.org/10.1007/s00436-011-2731-7
Hamdan, D. et al. (2013). Chemical composition of the essential oils of variegated pink-fleshed lemon (Citrus x limon L. Burm. f.) and their anti-inflammatory and antimicrobial activities. Zeitschrift für Naturforschung C, 68(7-8), 275-284. doi: 10.1515/znc-2013-7-804. DOI: https://doi.org/10.1515/znc-2013-7-804
Harada, T. N. (2009). Correlação entre os ensaios de citotoxicidade em Artemia salina Leach e atividade antineoplásica sobre linhagens de células tumorais para algumas classes de produtos naturais. 2009. [Dissertação Mestrado em Saúde e Desenvolvimento] – Universidade Federal do Mato Grosso do Sul.
Hirota, R. et al. (2010). Anti‐inflammatory Effects of limonene from yuzu (Citrus junos Tanaka) essential oil on eosinophils. Journal of food science, 75(3), H87-H92. Doi:10.1111/j.1750-3841.2010.01541.x. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2010.01541.x
Huang, Y. S., & Ho, S. C. (2010). Polymethoxy flavones are responsible for the anti-inflammatory activity of citrus fruit peel. Food Chemistry, 119(3), 868-873. doi:10.1016/j.foodchem.2009.09.092. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2009.09.092
Jing, L. et al. (2014). Antifungal activity of citrus essential oils. Journal of agricultural and food chemistry, 62(14), 3011-3033. doi:10.1021/jf5006148. DOI: https://doi.org/10.1021/jf5006148
Jorge, N. A. (2017). Estudo químico e avaliação da atividade moluscicida do óleo essencial de Citrus limon L.(limão) frente ao caramujo transmissor da esquistossomose (Biomphalaria glabrata). 2017. [Dissertação em bacharel em Química Industrial] - Universidade Federal do Maranhão.
Khan, M. M., Iqbal, M., Hanif, M. A., Mahmood, M. S., Naqvi, S. A., Shahid, M., & Jaskani, M. J. (2012). Antioxidant and antipathogenic activities of citrus peel oils. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 15(6), 972-979. doi:10.1080/0972060X.2012.10662601. DOI: https://doi.org/10.1080/0972060X.2012.10662601
Kummer, R. (2011). Avaliação da atividade anti-inflamatória do óleo essencial de Citrus latifolia Tanaka e limoneno em modelos experimentaiis em camundongos. 2011. [Dissertação Mestrado em Ciências Farmacêuticas] - Universidade Estadual de Maringá.
Leite Júnior, J. D. D. D. (2018). Avaliação da atividade moluscicida do óleo essencial de Citrus sinensis (L.) Osbeck frente aos caramujos transmissores da esquistossomose. 2018. [Dissertação em Saúde e Ambiente] - Universidade Federal do Maranhão.
Li, B. B., Smith, B., & Hossain, M. M. (2006). Extraction of phenolics from citrus peels: I. Solvent extraction method. Separation and Purification Technology, 48(2), 182-188. doi: 10.1016/j.seppur.2005.07.005. DOI: https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.07.005
Lopes, N., Nozawa, C., & Linhares, R. E. C. (2014). Características gerais e epidemiologia dos arbovírus emergentes no Brasil. Revista Pan-Amazônica de Saúde, 5(3), 10-10. doi: 10.5123/S2176-62232014000300007. DOI: https://doi.org/10.5123/S2176-62232014000300007
Martins, M. H. et al. (2017). Schistosomicidal effects of the essential oils of Citrus limonia and Citrus reticulata against Schistosoma mansoni. Chemistry & Biodiversity, 14(1), e1600194. doi:10.1002/cbdv.201600194. DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201600194
Mendes, L. S. D. S. (2012). Estudo químico e atividade larvicida frente ao Aedes aegypti do óleo essencial das folhas de Cinnamomum zeylanicum Breyn (canela). 2012.[Dissertação Mestrado em Química] - Universidade Federal do Maranhão.
Miguel, M. G. (2010). Antioxidant and anti-inflammatory activities of essential oils: a short review. Molecules, 15(12), 9252-9287.doi: 10.3390/molecules15129252. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules15129252
Moraes, R. P., Correa, I. C., & Vanin, A. B. (2018). toxicidade dos óleos essenciais de endro (Anethum graveolens) e nim (Azadirachta indica A. Juss) através do ensaio de bioletalidade utilizando Artemia salina. Seminário de Iniciação Científica e Seminário Integrado de Ensino, Pesquisa e Extensão.
Moraes, T. D. M. (2012). Avaliação do óleo essencial de Citrus aurantium e do seu constituinte majoritário, limoneno, como adjuvantes no tratamento da artrite reumatóide em ratos com úlceras gástricas. 2012.[Tese doutorado em Ciências Biológicas] - Instituto de Biociências, Universidade Estadual Paulista.
Nunes, J. T. (2009). Aproveitamento integral dos alimentos: qualidade nutricional e aceitabilidade das preparações. 2009.[Monografia Especialização em Qualidade de Alimentos] -Universidade de Brasília.
Oliveira, A. C. S. D. et al. (2021). Composição química, atividades larvicida e leishmanicida in vitro do óleo essencial da casca do fruto de Citrus reticulata Blanco. Brazilian Journal of Biology, 83, e247539. doi: 10.1590/1519-6984.247539. DOI: https://doi.org/10.1590/1519-6984.247539
Oliveira, J. D. et al. (2016). Rendimento, composição química e atividades antimicrobiana e antioxidante do óleo essencial de folhas de Campomanesia adamantium submetidas a diferentes métodos de secagem. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 18, 502-510. doi:10.1590/1983-084X/15_206. DOI: https://doi.org/10.1590/1983-084X/15_206
Oliveira, M. B. (2013). Extração, caracterização e avaliação da atividade larvicida do óleo essencial do Citrus limon Linneo (limão) frente ao mosquito Aedes aegypti. 2013.[Dissertação Mestrado em Química] - Universidade Federal do Maranhão.
Organización Mundial de la Salud. Esquistosomiasis. (2021). Retrieved from: https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/schistosomiasis.
World Health Organization. (1983). Report of the scientific working group on plant molluscicides. Bull World Health Organ, 12, 1-11.
Ozturk, B., Esteban, J., & Gonzalez-Miquel, M. (2018). Deterpenation of citrus essential oils using glycerol-based deep eutectic solvents. Journal of Chemical & Engineering Data, 63(7), 2384-2393. doi: 10.1021/acs.jced.7b00944. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jced.7b00944
Padmanabhan, P., & Jangle, S. N. (2012). Evaluation of in-vitro anti-inflammatory activity of herbal preparation, a combination of four medicinal plants. International journal of basic and applied medical sciences, 2(1), 109-116. http://www.cibtech.org/jms.htm.
Pereira, Á. I. S. et al. (2014). Atividade antimicrobiana no combate às larvas do mosquito Aedes aegypti: homogeneização dos óleos essenciais do linalol e eugenol. Educación química, 25(4), 446-449. doi:10.1016/S0187-893X(14)70065-5. DOI: https://doi.org/10.1016/S0187-893X(14)70065-5
Pérez G, S. et al. (2011). Anti-inflammatory activity of some essential oils. Journal of Essential Oil Research, 23(5), 38-44. doi:10.1080/10412905.2011.9700480. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2011.9700480
Pizzi, M. (1950). Sampling variation of the fifty per cent end-point, determined by the ReedMuench (Behrens) method. Human biology, 22(3), 151-190.
Plastina, P. et al. (2018). In vitro anti-inflammatory and radical scavenging properties of chinotto (citrus myrtifolia raf.) essential oils. Nutrients, 10(6), 783. doi:10.3390/nu10060783. DOI: https://doi.org/10.3390/nu10060783
Reed, L. J., & Muench, H. (1938). A simple method of estimating fifty per cent endpoints. American journal of epidemiology, 27(3), 493-497. DOI: https://doi.org/10.1093/oxfordjournals.aje.a118408
Ribeiro, E. C. G. (2016). Atividade moluscicida de óleos essenciais de plantas aromáticas da região Amazônica maranhense. 2016. [Dissertação Mestrado em Saúde e Ambiente] - Universidade Federal do Maranhão.
Santos, S. R. et al. (2011). Structure–activity relationships of larvicidal monoterpenes and derivatives against Aedes aegypti Linn. Chemosphere, 84(1), 150-153. doi:10.1016/j.chemosphere.2011.02.018. DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2011.02.018
Siahpoosh, A., & Javedani, F. (2012). Antioxidative capacity of Iranian Citrus deliciosa peels. Free Radicals and Antioxidants, 2(2), 62-67. Doi:10.5530/ax.2012.2.2.11. DOI: https://doi.org/10.5530/ax.2012.2.2.11
Silva, H. et al. (1995). Idade fisiológica dos ovos de Aedes (stegomyia) aegypti (Linnaeus, 1762)(diptera, culicidae). Rev. Patol. Trop, 269-73.
Silva, W. J. D. (2006). Atividade larvicida do óleo essencial de plantas existentes no estado de Sergipe contra Aedes aegypti Linn. 2006. [Dissertação Mestrado em Desenvolvimento e Meio Ambiente] - Universidade Federal de Sergipe.
Singh, P. et al. (2010). Chemical profile, antifungal, antiaflatoxigenic and antioxidant activity of Citrus maxima Burm. and Citrus sinensis (L.) Osbeck essential oils and their cyclic monoterpene, DL-limonene. Food and Chemical Toxicology. 48(6), 1734-1740. doi:10.1016/j.fct.2010.04.001. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2010.04.001
Sousa, D. A. D. (2019). Avaliação da atividade larvicida de óleos essenciais de espécies de citrus frente às larvas de Aedes aegypti.2019. [Dissertação em Saúde e Ambiente] - Universidade Federal do Maranhão.
Thomas, A. F., & Bessiere, Y. (1989). Limonene. Natural Product Reports, 6(3), 291-309. doi: 10.1039/NP9890600291. DOI: https://doi.org/10.1039/NP9890600291
Vuuren, S. V., & Viljoen, A. M. (2007). Antimicrobial activity of limonene enantiomers and 1, 8‐cineole alone and in combination. Flavour and fragrance journal. 22(6), 540-544. doi: 10.1002/ffj.1843. DOI: https://doi.org/10.1002/ffj.1843
Waterhouse, A. L. (2002). Determination of total phenolics. Current Protocols in Food Analytical Chemistry, 6(1), I1-1. DOI: https://doi.org/10.1002/0471142913.fai0101s06
World Health Organization. Field Use of Molluscicides In Schistosomiasis Control Programmes: An Operational Manual For Programme Managers. (2017). Retrieved from: https://www. apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/254641/9789241511995-eng.pdf.
World Health Organization. Guidelines for laboratory and field testing of molluscicides for control of schistosomiasis. (2019). Retrieved from https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/311588/9789241515405-eng.pdf?ua=1.
Yu, L., Yan, J., & Sun, Z. (2017). D-limonene exhibits anti-inflammatory and antioxidant properties in an ulcerative colitis rat model via regulation of iNOS, COX-2, PGE2 and ERK signaling pathways. Molecular medicine reports, 15(4), 2339-2346. doi: 10.3892/mmr.2017.6241 DOI: https://doi.org/10.3892/mmr.2017.6241
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