Constituintes químicos dos extratos, variação circadiana da composição química do óleo essencial e atividade antioxidante de Plectranthus neochilus

Autores

DOI:

https://doi.org/10.5902/2179460X87721

Palavras-chave:

Boldo, Flavonoide, Produtos naturais

Resumo

Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos, a variação circadiana dos compostos voláteis e a atividade antioxidante das folhas da espécie vegetal Plectranthus neochilus Schltr. (Lamiaceae). O estudo fitoquímico do extrato hexânico forneceu dois triterpenos: α-amirina esterificada e friedelina. Deste extrato foi obtida também a mistura dos esteróides sitosterol e estigmasterol. A partir do extrato em acetato de etila obteve-se a flavona metoxilada nas posições C-6 e C-7, a cirsimaritina. Todos os compostos obtidos foram descritos pela primeira vez na espécie, sendo a elucidação estrutural dos compostos isolados, baseada na análise espectroscópica de RMN 1D, CLAE, ESI e por comparação com dados encontrados na literatura. Através da avaliação da variação circadiana na composição do óleo essencial, observou que os compostos majoritários (E)-carifioleno (21.55%, 24.06% e 17.53%) e comunato de metila (19.72%; 11.09% e 26.88%) apresentaram variações significantes nos três períodos de coleta (8h, 13h e 18h), sendo que o diterpeno comunato de metila identificado pela primeira vez no óleo essencial de Plectranthus, bem como na espécie P. neochilus. O RSA do óleo essencial às 13h apresentou a maior média dentre os três tempos avaliados (19.94%). Quanto aos extratos, o método de extração com MeOH das folhas (EMA) se mostrou o mais eficiente nos testes de RSA (10.46%) e RP (0,737), confirmado pelo maior acúmulo de fenólicos totais (466,67 mg.g-1).

Downloads

Não há dados estatísticos.

Biografia do Autor

Abraão José Silva Viana, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Possui graduação em Agronomia pela Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ, 2008). Mestre em Química Orgânica/Química de Produtos Naturais pela Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM, 2011). Doutorado na Universidade Federal de Lavras (UFLA) no Programa de Pós-Graduação em Plantas Medicinais, Aromáticas e Condimentares. É Técnico de Laboratório/Química (Laboratório Multiusuário LIPEMVALE-UFVJM), atuando principalmente na área de Agronomia e Química Orgânica/Plantas Medicinais. Têm experiência nas técnicas de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), fluorescência de raios-x (FRX), análise elementar CHNS/O e absorção atômica de chama. 

Alyson Tôrres de Barros, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Graduado em Química Licenciatura pela Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM), Licenciatura em Ciências Biológicas pela Faculdade Única de Ipatinga, mestre em Química Orgânica com ênfase em Química de Produtos Naturais pela Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM), especializado em LIBRAS pela Universidade Cândido Mendes (UCAM). Atualmente doutorando em Química na Universidade Federal do Espírito Santo (UFES) linha de pesquisa em Quimiometria.

Deilson de Almeida Alves, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Possui Mestrado, Doutorado e Pós-Doutorado pelo Programa de Pós-Graduação em Produção Vegetal da Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM). É Engenheiro Agrônomo formado pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Minas Gerais (IFMG). Durante a pós-graduação, foi bolsista Capes e CNPq, atuando em projetos de pesquisa nas áreas de fruticultura, pitaia, calagem e fertilização, nutrição de plantas, pragas e doenças, polinização, solos e meio ambiente. Na graduação, participou de projetos de pesquisa como bolsista institucional do IFMG. Integrou grupos de pesquisa cadastrados no CNPq, como o GEFRUT e Meio Ambiente.

Daniel José Silva Viana, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Possui graduação em Agronomia pela Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (2006), mestrado em Produção Vegetal pela Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (2009). Doutorado em Biocombustíveis pela UFVJM. Atualmente sou técnico do laboratório de microbiologia/parasitologia/genética da UFVJM. Tenho experiência na área de Agronomia e Biologia, com ênfase em Agronomia, atuando principalmente nos seguintes temas: batata-doce, biocombustíveis, pimenta, hortaliças, melhoramento de hortaliças, entomologia, microbiologia, parasitologia, biologia molecular, genética, educação à distância, educação ambiental, recursos minerais, agroecologia, análises microbiológica de água, estatística experimental. Atualmente trabalho no laboratório com Leishmaniose Visceral Canina, identificação de insetos, montagem e coleta de flebotomíneos, montagem e conservação de abelhas; laboratório de microbiologia e laboratório de biologia molecular do departamento de Ciências Biológicas da UFVJM.

Paulo Henrique Fidêncio, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Graduado em Química, Bacharelado e Licenciatura pela Universidade Federal de Viçosa (1994), mestrado em Agroquímica pela Universidade Federal de Viçosa (1997) com área de concentração em Química Analítica, doutorado em Química pela Universidade Estadual de Campinas (2001), concentração em Química Analítica e pós-doutorado na Universidade Federal de Viçosa (2002) e na Universidade Federal de Minas Gerais (2005-2006). Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química Analítica, atuando principalmente nos seguintes temas: espectroscopia no infravermelho próximo, potenciometria, análise multivariada: Análise das Componentes Principais (PCA), Análise Hierárquica por Agrupamento (AHA), Redes de Kohonen, Redes por Counter-Propagation, Mínimos Quadrados Parciais (PLS), Redes Neurais Artificiais (ANN) e Redes com Funções de Base Radial (RBFN). Professor Titular da Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM).

Patrícia Machado de Oliveira, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri

Possuo graduação em Química pela Universidade Federal de Minas Gerais (1999), mestrado em Química pela Universidade Federal de Minas Gerais (2002) e doutorado em Química pela Universidade Federal de Minas Gerais (2006). Atualmente sou professora associada II da Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri - Campus JK, vinculada ao Departamento de Química e como colaboradora no Curso de Pós-Graduação em Química (PPGQ). Atuo como Coordenadora e Estágio Curricular Supervisionado do Curso de Graduação em Química Licenciatura e atualmente sou responsável pela coordenação institucional do Programa de Residência Pedagógica da UFVJM. Tenho experiência na área de Química, com ênfase em Química, atuando principalmente nos seguintes temas: Fitoquímica, Plantas Medicinais, Química de Produtos Naturais.

Referências

Abdallah, H. A., Afifi, N., Mohamed, E. I., Sebak, M., Mohammed, R., & Zaki, M. A. (2025). A comparative study of the essential oil extracts of Centaurea alexanderina different parts: GC-MS analysis, antimicrobial, antioxidant, and anti-hyperglycemic activities. BMC Complementary Medicine and Therapies, 25(1), 90. doi: 10.1186/s12906-025-04805-1 DOI: https://doi.org/10.1186/s12906-025-04805-1

Abdel-Mogib, M., Albar, H. A., & Batterjee, S. M. (2002). Chemistry of the genus Plectranthus. Molecules, 7(2), 271-301. doi: 10.3390/70200271 DOI: https://doi.org/10.3390/70200271

Adams, R. P. (2007). Identification of essential oil components by gas chromatography/mass.

Alara, O. R., Abdurahman, N. H., & Ukaegbu, C. I. (2021). Extraction of phenolic compounds: A review. Current research in food science, 4, 200-214. doi: 10.1016/j.Crfs.2021.03.011 DOI: https://doi.org/10.1016/j.crfs.2021.03.011

Albuquerque, R. D. D. G., Venegas-Casanova, E. A., Gavídia-Valencia, J. G., Rubio-López, F. R., Rengifo-Penadillos, R. A., Roldán-Rodriguez, J. E., Quintana-Díaz, A. (2024). Review on selected essential oils from america as applied resources to control Bemisia Tabaci, an important agronomical pest. Journal Of Applied Biology And Biotechnology, 12(1), 10-16. doi: 10.7324/Jabb.2024.157409 DOI: https://doi.org/10.7324/JABB.2024.157409

Antão, A. R., Bangay, G., Domínguez-Martín, E. M., Díaz-Lanza, A. M., & Ríjo, P. (2021). Plectranthus ecklonii benth: a comprehensive review into its phytochemistry and exerted biological activities. Frontiers in Pharmacology, 12, 768268. doi: 10.3389/Fphar.2021.768268 DOI: https://doi.org/10.3389/fphar.2021.768268

Bakhtiar, Z., Hassandokht, M., Fozi, V., & Mirjalili, M. H. (2025). Agro-morphological yield-attributed traits, essential oil content, phytochemical composition, and biological activities of some Medicago species. Chemical and Biological Technologies in Agriculture, 12(1), 25. doi: 10.1186/s40538-025-00740-y DOI: https://doi.org/10.1186/s40538-025-00740-y

Bandeira, J. M., Barbosa, F. F., Barbosa, L. M. P., Rodrigues, I. C. S., Bacarin, M. A., Peters, J. A., & Braga, E. J. B. (2011). Composição do óleo essencial de quatro espécies do gênero Plectranthus. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 13, 157-164. doi: 10.1590/S1516-05722011000200006 DOI: https://doi.org/10.1590/S1516-05722011000200006

Basist, P., Parveen, B., Zahiruddin, S., Gautam, G., Parveen, R., Khan, M. A., ... & Ahmad, S. (2022). Potential nephroprotective phytochemicals: Mechanism and future prospects. Journal of ethnopharmacology, 283, 114743. doi: 10.1016/j.Jep.2021.114743 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.114743

Benali, T., Jaouadi, I., Ghchime, R., El Omari, N., Harboul, K., Hammani, K., ... & Bouyahya, A. (2022). The current state of knowledge in biological properties of cirsimaritin. Antioxidants, 11(9), 1842. doi: 10.3390/Antiox11091842 DOI: https://doi.org/10.3390/antiox11091842

Blois, M. S. (1958). Antioxidant Determination By The Use Of a Stable Free Radical. Nature, 181(4617), 1199-1200. doi: 10.1038/1811199a0 DOI: https://doi.org/10.1038/1811199a0

Bonoli, M., Marconi, E., & Caboni, M. F. (2004). Free and bound phenolic compounds in barley (Hordeum vulgare L.) flours: Evaluation of the extraction capability of different solvent mixtures and pressurized liquid methods by micellar electrokinetic chromatography and spectrophotometry. Journal of Chromatography A, 1057(1-2), 1-12. doi: 10.1016/j.Chroma.2004.09.024 DOI: https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.09.024

Borges, G. A., Ferreira, J. F., Elias, S. T., Guerra, E. N. S., & Simeoni, L. A. (2016). Cytotoxic effect of Plectranthus neochilus extracts in head and neck carcinoma cell lines. African Journal of Pharmacy and Pharmacology, 10(10), 157-163. doi: 10.5897/Ajpp2015.4355 DOI: https://doi.org/10.5897/AJPP2015.4355

Câmara, C. C., Nascimento, N. R., Macêdo-Filho, C. L., Almeida, F. B., & Fonteles, M. C. (2003). Antispasmodic effect of the essential oil of Plectranthus barbatus and some major constituents on the guinea-pig ileum. Planta Medica, 69(12), 1080-1085. doi: 10.1055/s-2003-45186 DOI: https://doi.org/10.1055/s-2003-45186

Crevelin, E. J., Caixeta, S. C., Dias, H. J., Groppo, M., Cunha, W. R., Martins, C. H. G., & Crotti, A. E. M. (2015). Antimicrobial activity of the essential oil of Plectranthus neochilus against cariogenic bacteria. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2015(1), 102317. doi: 10.1155/2015/102317 DOI: https://doi.org/10.1155/2015/102317

Gáborová, M., Šmejkal, K., & Kubínová, R. (2021). Abietane diterpenes of the genus Plectranthus sensu lato. Molecules, 27(1), 166. doi: 10.3390/Molecules27010166 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules27010166

Galbiatti, M. I., Cassola, F., Mesquita, A. T., Pinheiro, G. P., Mayer, J. L. S., & Sawaya, A. C. H. F. (2021). Plectranthus neochilus Schltr.: Anatomic and cytogenetic analyses and chemical characterization of its essential oil. South African Journal of Botany, 143, 97-106. doi: 10.1016/j.Sajb.2021.07.035 DOI: https://doi.org/10.1016/j.sajb.2021.07.035

Gushiken, L. F. S., Beserra, F. P., Hussni, M. F., Gonzaga, M. T., Ribeiro, V. P., De Souza, P. F., ... & Pellizzon, C. H. (2022). Beta-caryophyllene as an antioxidant, anti-inflammatory and re-epithelialization activities in a rat skin wound excision model. Oxidative medicine and cellular longevity, 2022(1), 9004014. doi: 10.1155/2022/9004014 DOI: https://doi.org/10.1155/2022/9004014

Lawal, O. A., Hutchings, A. H., & Oyedeji, O. (2010). Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr. Journal of Essential Oil Research, 22(6), 546-547. doi: 10.1080/10412905.2010.9700396 DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2010.9700396

Lorenzi, H., Matos, F. J. A. (2002). Plantas Medicinais No Brasil: Nativas e Exóticas.

Luz, T. R. S. A., Leite, J. A. C., de Mesquita, L. S. S., Bezerra, S. A., Ribeiro, E. C. G., Silveira, D. P. B., ... & Coutinho, D. F. (2022). Seasonal variation in the chemical composition and larvicidal activity against Aedes aegypti L. of essential oils from Brazilian Amazon. Experimental. Parasitology, 243, 108405. doi: 10.1016/j.Exppara.2022.108405 DOI: https://doi.org/10.1016/j.exppara.2022.108405

Malavolta, E. (2006). Manual de nutrição mineral de plantas. Agronômica Ceres.

Mamoudou, H., Abdoulaye, A. H., Ditchou, N. Y. O., Olumasai, J. N., Adissa, R. M. Z. K., & Mune, M. A. M. (2025). Computational investigation of Plectranthus neochilus essential oil phytochemicals interaction with dipeptidyl peptidase 4: A potential avenue for antidiabetic drug discovery. Current Pharmaceutical Analysis, 21(3), 169-178. doi: 10.1016/j.Cpan.2025.03.002 DOI: https://doi.org/10.1016/j.cpan.2025.03.002

Mesquita, L. S. F., Matos, T. S., do Nascimento Ávila, F., da Silva Batista, A., Moura, A. F., de Moraes, M. O., ... & Pessoa, O. D. L. (2021). Diterpenoids from leaves of cultivated Plectranthus ornatus. Planta Medica, 87(01/02), 124-135. doi: 10.1055/a-1209-3252 DOI: https://doi.org/10.1055/a-1209-3252

Mota, L., Figueiredo, A. C., Pedro, L. G., Barroso, J. G., Miguel, M. G., Faleiro, M. L., & Ascensao, L. (2014). Volatile-Oils Composition, and Bioactivity of the Essential Oils of Plectranthus barbatus, P. neochilus, and P. ornatus Grown in Portugal. Chemistry & biodiversity, 11(5), 719-732. doi: 10.1002/Cbdv.201300161 DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201300161

Munteanu, I. G., & Apetrei, C. (2021). Analytical methods used in determining antioxidant activity: A review. International journal of molecular sciences, 22(7), 3380. doi: 10.3390/Ijms22073380 DOI: https://doi.org/10.3390/ijms22073380

Napagoda, M., Gerstmeier, J., Butschek, H., Lorenz, S., De Soyza, S., Qader, M., ... & Werz, O. (2022). Plectranthus zeylanicus: a rich source of secondary metabolites with antimicrobial, disinfectant and anti-inflammatory activities. Pharmaceuticals, 15(4), 436. doi: 10.3390/Ph15040436 DOI: https://doi.org/10.3390/ph15040436

Oliveira, P. M., Alves, R. B. N., Ferreira, A. A., Brasileiro, E. G., Takahashi, J. A., Lage, G. L. C., Ferraz V. P., Silveira, D., Raslan, D. S., Singh, V. K., Govil, J. N., Chinnathambi, A. Composition and antimicrobial activity of essential oil from Plectranthus Ornatus Codd. Phytochemistry And Pharmacology: Recent Progress In Medicinal Plants (v. 17, chapter. 10, pp. 395-409). 2007a. Https://Www.Cabidigitallibrary.Org/doi/Full/10.5555/20083101868

Oliveira, P. M., Souza, J. N. C., Lage, G. L. C., Alves, R. B., Silveira, D., Raslan, D. S. Ethnobotany, Pharmacology And Phytochemistry Of Plectranthus (Lamiaceae). Phytochemistry And Pharmacology: Recent Progress In Medicinal Plants (v. 17, chapter. 10, pp. 363-393). 2007b.

Oliveira, T. A. S., Santiago, M. B., Santos, V. H. P., Silva, E. O., Martins, C. H. G., Crotti, A. E. M. (2022). Antibacterial activity of essential oils against oral pathogens. Chemistry & Biodiversity, 19(4), e202200097. doi: 10.1002/Cbdv.202200097 DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.202200097

Pereira, M., Matias, D., Pereira, F., Reis, C. P., Simões, M. F., & Rijo, P. (2015). Antimicrobial screening of Plectranthus madagascariensis and P. neochilus extracts. Biomedical and Biopharmaceutical Research. doi: 10.19277/Bbr.12.1.111 DOI: https://doi.org/10.19277/BBR.12.1.111

Rodríguez-Ferreiro, A. O., Ochoa-Pacheco, A., Méndez-Rodriguez, D., Ortiz-Beatón, E., Font-Salmo, O., Guisado-Bourzac, F., ... & Setzer, W. N. (2022). LC-MS Characterization and Biological Activities of Cuban Cultivars of Plectranthus neochilus Schltr. Plants, 11(1), 134. doi: 10.3390/Plants11010134 DOI: https://doi.org/10.3390/plants11010134

Sako, K. B., Makhafola, T. J., Antonissen, R., Pieters, L., Verschaeve, L., & Elgorashi, E. E. (2023). Antioxidant, antimutagenic and antigenotoxic properties of Plectranthus species. South African Journal of Botany, 161, 113-125. doi: 10.1016/J.Sajb.2023.07.062 DOI: https://doi.org/10.1016/j.sajb.2023.07.062

Silva, F. C. (2009). Manual de análises químicas de solos, plantas e fertilizantes. Http://Www.Infoteca.Cnptia.Embrapa.Br/Infoteca/Handle/Doc/330496

Singh, R. P., Chidambara Murthy, K. N., & Jayaprakasha, G. K. (2002). Studies on the antioxidant activity of pomegranate (Punica granatum) peel and seed extracts using in vitro models. Journal of agricultural and food chemistry, 50(1), 81-86. doi: 10.1021/Jf010865b DOI: https://doi.org/10.1021/jf010865b

Sun, W., & Shahrajabian, M. H. (2023). Therapeutic potential of phenolic compounds in medicinal plants—Natural health products for human health. Molecules, 28(4), 1845. doi: 10.3390/Molecules28041845 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules28041845

Van Den Dool, H. A. N. D., & Kratz, P. D. (1963). A generalization of the retention index system including linear temperature programmed gas—liquid partition chromatography. Journal of Chromatography a, 11, 463-471. doi: 10.1016/S0021-9673(01)80947-X DOI: https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)80947-X

Yıldırım, A., Mavi, A., & Kara, A. A. (2001). Determination of antioxidant and antimicrobial activities doi: 10.1021/Jf0103572 DOI: https://doi.org/10.1021/jf0103572

Zhang, Y., Li, Y., Ren, X., Zhang, X., Wu, Z., & Liu, L. (2023). The positive correlation of antioxidant activity and prebiotic effect about oat phenolic compounds. Food Chemistry, 402, 134231. doi: 10.1016/j.Foodchem.2022.134231 DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2022.134231

Downloads

Publicado

2025-10-24

Como Citar

Abraão José Silva, Alyson Tôrres de, Deilson de Almeida, Daniel José Silva, Paulo Henrique, & Patrícia Machado de. (2025). Constituintes químicos dos extratos, variação circadiana da composição química do óleo essencial e atividade antioxidante de Plectranthus neochilus. Ciência E Natura, 47, e87721. https://doi.org/10.5902/2179460X87721

Edição

v. 47 (2025): Publicação contínua

Seção

Química

Licença

Copyright (c) 2025 Ciência e Natura

Creative Commons License

Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

Para acessar a DECLARAÇÃO DE ORIGINALIDADE E EXCLUSIVIDADE E CESSÃO DE DIREITOS AUTORAIS clique aqui.

 

Diretrizes Éticas para Publicação de Revistas

A revista Ciência e Natura está empenhada em garantir a ética na publicação e na qualidade dos artigos.

A conformidade com padrões de comportamento ético é, portanto, esperada de todas as partes envolvidas: Autores, Editores e Revisores.

Em particular, 

Autores: Os Autores devem apresentar uma discussão objetiva sobre a importância do trabalho de pesquisa, bem como detalhes e referências suficientes para permitir que outros reproduzam as experiências. Declarações fraudulentas ou intencionalmente incorretas constituem comportamento antiético e são inaceitáveis. Artigos de Revisão também devem ser objetivos, abrangentes e relatos precisos do estado da arte. Os Autores devem assegurar que seu trabalho é uma obra totalmente original, e se o trabalho e / ou palavras de outros têm sido utilizadas, isso tem sido devidamente reconhecido. O plágio em todas as suas formas constitui um comportamento publicitário não ético e é inaceitável. Submeter o mesmo manuscrito a mais de um jornal simultaneamente constitui um comportamento publicitário não ético e é inaceitável. Os Autores não devem submeter artigos que descrevam essencialmente a mesma pesquisa a mais de uma revista. O Autor correspondente deve garantir que haja um consenso total de todos os Co-autores na aprovação da versão final do artigo e sua submissão para publicação.

Editores: Os Editores devem avaliar manuscritos exclusivamente com base no seu mérito acadêmico. Um Editor não deve usar informações não publicadas na própria pesquisa do Editor sem o consentimento expresso por escrito do Autor. Os Editores devem tomar medidas de resposta razoável quando tiverem sido apresentadas queixas éticas relativas a um manuscrito submetido ou publicado.

Revisores: Todos os manuscritos recebidos para revisão devem ser tratados como documentos confidenciais. As informações ou ideias privilegiadas obtidas através da análise por pares devem ser mantidas confidenciais e não utilizadas para vantagens pessoais. As revisões devem ser conduzidas objetivamente e as observações devem ser formuladas claramente com argumentos de apoio, de modo que os Autores possam usá-los para melhorar o artigo. Qualquer Revisor selecionado que se sinta desqualificado para rever a pesquisa relatada em um manuscrito ou sabe que sua rápida revisão será impossível deve notificar o Editor e desculpar-se do processo de revisão. Os Revisores não devem considerar manuscritos nos quais tenham conflitos de interesse resultantes de relacionamentos ou conexões competitivas, colaborativas ou outras conexões com qualquer dos autores, empresas ou instituições conectadas aos documentos.